Como todos los episodios especiales de Halloween, se compone de tres historias:
· «Embrujo En Nueva York» («Hex And The City»): Homer recibe la maldición de una vidente y, desde entonces, su familia empieza a sufrir extrañas mutaciones: A Marge le crece pelo por todo el cuerpo, a Bart se le alarga el cuello, Lisa se convierte en una centauro y Maggie en una niña-cucaracha.
· «Casa De Chiflados» («House Of Whacks»): Los Simpson modernizan espectacularmente su casa hasta el nivel de que no tienen por qué hacer nada por ellos mismos. Los problemas llegan cuando la casa, que es inteligente, se enamora de Marge e intenta acabar con Homer.
· «Niños Magos» («Wiz Kids»): Bart, Lisa y sus compañeros de clase van ahora a la escuela de magia «Springwarts». Lisa ridiculiza a Bart en clase con un truco de magia y él intenta vengarse con la ayuda de Lord Montymort, quien pretende hacerse con la esencia mágica de Lisa.

Bart y Milhouse estrellan el coche patrulla del jefe de policía Wiggum y son juzgados. Al ver que Bart necesita que Homer esté más pendiente de él para evitar en el futuro sucesos como el ocurrido, la juez decide, como castigo, encadenar juntos a Homer y Bart.

Moe deja su bar a cargo de Homer mientras vuelve a su universidad para hablar con su mentor y recuperar la ilusión por el trabajo. Moe vuelve con nuevas ideas y reforma completamente su bar, de tal forma que Homer, Lenny, Carl y Barney ya no encajan allí. Intentando crear un nuevo lugar para pasarlo bien con sus amigos, Homer construye un bar en el garaje de su casa.

Burns encuentra a Gloria, la chica de sus sueños. A pesar de la enorme diferencia de edad, se prometen, pero todo se complica cuando aparece el antiguo novio de Gloria, Snake, quien rapta a la prometida de Burns y a Homer, que estaba ayudando al ciudadano más viejo de Springfield a triunfar en la relación.

Durante un espectáculo en el «Pimento Groove», un mago hipnotiza a Homer haciéndole creer que tiene 12 años. Eso hace recordar a Homer un fuerte trauma que sufrió a esa edad: su descubrimiento de un cadáver. Ahora, los Simpson se disponen a descubrir la identidad del muerto, que sigue en el lago en el que Homer le descubrió.

Homer destruye la Iglesia por accidente y Burns se hace cargo de los gastos para repararla… aunque, además de repararla, la llena de anuncios publicitarios y merchandising. Lisa no está dispuesta a continuar asistiendo de ese modo a la Iglesia y busca una nueva religión para llegar a Dios. Finaliza su búsqueda al encontrar el Budismo, sobre todo porque fija sus objetivos en la búsqueda de la espiritualidad y la sabiduría.

Una partida de Monopoly provoca una gran pelea en casa de los Simpson, que son obligados a recibir la tutoría de un asistente social para volver a ser una familia feliz y funcional.
Cuando lo logran, reaparece alguien del pasado para empeorar las cosas.

Springfield entra en el libro Guinness como la ciudad más gorda del mundo. Marge se preocupa por la salud de sus conciudadanos y presenta una demanda conjunta contra la empresa «Madre Amantísima», que tiene el monopolio alimenticio de Springfield y que incluye gran cantidad de azúcar en todos sus productos.

Homer se rompe la mandíbula y debe llevar un aparato que le impide hablar mientras se cura. Al no poder hablar, Homer aprende a escuchar…

Artie Ziff (Rando), el antiguo «novio» de Marge, regresa a la vida de los Simpson para proponerle a Homer que le deje a su mujer durante un fin de semana (sin derecho a sexo) a cambio de un millón de dólares. Los Simpson necesitan el dinero para pagar una operación para que Homer deje de roncar y, en consecuencia, para que Marge pueda volver a dormir bien, por lo que terminan aceptando.

Bart conoce en la escuela privada de Springfield a una chica llamada Greta que resulta ser la hija de Rainier Wolfcastle. Bart decide que no le interesa llegar a ser algo más que amigos, pero más tarde cambia totalmente de opinión cuando se entera de que Greta y Milhouse son novios.

Bart conoce a Buck McCoy, una vieja estrella de películas del oeste, y se convierte en un gran admirador suyo. Intentan relanzar su carrera en el show de Krusty pero, lejos de eso, el vaquero acaba decepcionando a Bart.

El abuelo se saca el carnet de conducir y consigue novia, Zelda, a quien sólo parece importarle si su novio tiene o no coche. Cuando el abuelo estrella el coche de Homer y éste le prohíbe volver a conducir, Zelda se va con otro a Branson (Missouri) y el abuelo va en su busqueda con el coche de Marge.

Homer recibe un aviso de la biblioteca por un libro sin devoler que tiene desde hace varios años. El libro resulta ser «Clásicos Infantiles» y Homer decide leer alguna historia a sus hijos que vemos interpretadas por Homer (Ulises), Lisa (Juana de Arco) y Bart (Hamlet).

Lisa apadrina a un niño brasileño llamado Ronaldo, pero de repente se le pierde la pista. Los Simpson deciden entonces viajar a Brasil para buscarle.

Unos cuervos dañan los ojos de Homer. Para recuperarse, el dr. Hibbert le propone tratarse con marihuana medicinal, pero Homer se aficiona…

Una parodia a «Forrest Gump» y un posterior homenaje de Springfield a Homer sirven de marco para recordar momentos memorables de episodios pasados en este recopilatorio que no sigue la continuidad de la serie.

Bart convierte a su padre en un personaje de cómic y de cortos para Internet basándose en sus peculiares y frecuentes rabietas. Cuando Homer se entera, decide intentar dejar de enrabietarse.

Apu comete adulterio y su matrimonio está a punto de romperse. Ahora deberá seguir las condiciones de una lista escrita por Manjula para salvarlo.

Para evitar el suspenso en gimnasia, Lisa se apunta a un gimnasio donde conoce a dos inteligentes universitarias. Para tratar de encajar, Lisa finje ser también estudiante universitaria.
Mientras, Bart se ve obligado a vivir durante un tiempo en una burbuja de plástico aislante debido a la picadura de un mosquito asiático.

Homer y Marge se convierten en los mayordomos de una anciana, quien es aparentemente asesinada poco después. El matrimonio Simpson es el principal sospechoso a los ojos de la policía.

Homer funda «SpringEscudo», una compañía privada de seguridad que pronto se convierte en la principal de Springfield.