El espíritu de Maude Flanders, aparecido durante una sesión de espiritismo en casa de los Simpson, presenta 3 nuevos relatos de Halloween:
· «Que Salgan Los Clones» («Send In The Clones»): Homer rompe su hamaca y compra otra mágica que es capaz de crear clones de quien se tumba en ella. Al principio, Homer aprovecha los clones para su beneficio, pero más tarde surge la necesidad de deshacerse de ellos.
· «Derecho A Espantar Y Provocar Sustos De Muerte» («The Fright To Creep And Scare Harms»): Springfield se deshace de todas sus armas por iniciativa de Lisa, lo que facilita la conquista de la ciudad por unos cuantos vaqueros zombies y sus armas, las únicas que quedan.
· «La Isla Del Dr. Hibbert» («The Island Of Dr. Hibbert»): Los Simpson van de vacaciones a una isla donde el doctor Hibbert convierte a los visitantes en animales.

Homer es invitado por el resto de su familia al campamento de Rock And Roll de los Rolling Stones. Allí aprenderá a ser un rockero junto a las estrellas Mick Jagger, Keith Richards, Elvis Costello, Lenny Kravitz, Tom Petty y Brian Setzer.

Lisa saca una nota asombrosamente alta en un test, por lo que pasa directamente de segundo a tercero. Por su parte, Bart, que no estudió por estar enganchado a la tele, saca una nota asombrosamente baja en el mismo test y se le pasa de cuarto a tercero.
Los piques serán constantes entre los hermanos que ahora comparten curso.

Un malentendido hace que Marge crea que Homer flirtea con otras mujeres y, tras una conversación sobre el asunto con Manjula, decide hacerse una liposucción. Sin embargo, hay un error en el hospital y Marge termina con el aumento de busto que estaba destinado a otra paciente.

Los Simpson deben abandonar su casa plagada de termitas durante 6 meses mientras la fumigan. Tras buscar sin éxito un nuevo hogar, deciden presentarse a un reality show estilo Gran Hermano pero ambientado en 1895, por lo que tienen que vivir como se vivía en aquella época mientras sus vidas son televisadas. Los productores del programa estarán siempre atentos a las audiencias y haciendo los cambios que vean necesarios para que no se hunda.

Homer y Marge recurren a la policía después de que Homer haya estado a punto de ser asesinado. El jefe Wiggum tiene la idea de contar con la ayuda de la mente criminal de un preso para investigar la identidad del agresor. El preso elegido es el Actor Secundario Bob, que debe irse a vivir con los Simpson.

Edna está molesta porque Skinner siempre antepone su madre a su relación. Su noviazgo peligra, así que, para animar a su profesora, Bart logra que sea nominada para el premio de mejor maestro del año. Ahora, como Edna está disfrutando del éxito, Skinner teme perderla y se dispone a hacer lo necesario para evitarlo.

Lisa se enfada con Homer porque ha demostrado lo poco que le conoce. Para intentar remediarlo, Homer contrata a un investigador privado para que averigue los gustos, disgustos y aficiones de Lisa, pero no contaba con que el detective se iría un poco de la mano con los gastos extra que tendrá que pagar Homer.

Un maleante atraca a Marge que, debido a esto, desarrolla agorafobia. Entonces, comienza a vivir en el sótano y a utilizar las pesas que Homer adquirió recientemente. Al hacerse más fuerte, Marge vence sus miedos y se venga de su atracador… pero la situación se le va de las manos poco después.

Homer entiende que a Ned Flanders le va todo tan bien por su hábito a rezar, por lo que decide probarlo a menudo. Los buenos resultados de sus rezos acaban con Homer convertido en el nuevo dueño de la Primera Iglesia De Springfield.
Tras convertirla en la nueva casa de los Simpson, Homer celebra allí una larguísima fiesta de inauguración ante la indignación de los creyentes.

Bart descubre que de bebé protagonizó un humillante anuncio televisivo y que Homer gastó todo el dinero generado por él. Bart se enfada tanto que se emancipa y va a vivir solo a un apartamento con unos vecinos muy especiales. Mientras, el resto de la famlia lamenta la pérdida y se dispone a recuperar a Bart.

Lisa consigue llegar hasta las ortolimpiadas, que consisten en competiciones de deletrear palabras. Llega hasta la final y tiene todas las de ganar, pero le asaltan las dudas cuando se le ofrece una beca universitaria a cambio de dejarse ganar por Alex, el finalista más carismático.
Por su parte, Homer se engancha a una nueva hamburguesa temporal del Krusty Burger y se decide a seguir su gira de restaurantes a lo largo del país, aunque eso suponga no presenciar el momento de gloria de su hija.

Una famosa actriz llamada Sara Sloane se enamora de Ned Flanders y empiezan a salir. Ned se convierte en la envidia de Springfield por la buena marcha de su relación con una estrella del cine que, al poco tiempo, le presiona para mantener relaciones sexuales prematrimoniales.

Bart convence a Krusty para que se presente como congresista por Springfield tras la defunción del anterior ocupante del puesto y así, entre otras cosas que el payaso tiene en mente, intentar terminar con el tráfico aéreo que pasa por Springfield a muy poca altura.
Tras ganar las elecciones, se dará cuenta de que el proceso para conseguir esas cosas es «algo distinto» a lo que él creía.

Homer trata de ser más eficiente en su trabajo y llega a la cima cuando, tras engañar a Burns con una astuta estratagema, consigue ser el dueño de la Central Nuclear de Springfield, empleo que requiere gran cantidad de tiempo.

Lisa parece decidirse por el camino de la astronomía para su futuro, pero cuando empieza a utilizar su nuevo telescopio descubre que la gran contaminación de luz de Springfield impide ver las estrellas como toca. Con la ayuda del profesor Frink, intentará que el alcalde termine con esa contaminación.
Mientras, Bart intenta recuperar su popularidad tras ser humillado por Nelson.

Homer descubre una nota que Marge escribió una noche en el bar de Moe cuando eran novios. En ella, Marge se queja de los problemas con el alcohol de Homer e incluso llega a decir que ha comprendido que su relación no tiene futuro. Esto lleva a Homer a dudar sobre los sentimientos de Marge y se toma un tiempo fuera de casa para pensar. Acaba instalándose en un apartamento con dos homosexuales.

Los Simpson sienten la necesidad de desconectar de una de las modas de la ciudad y deciden irse a un rancho.
Allí, Lisa se encariña de un joven vaquero de 13 años ante la preocupación de Marge y mientras, Homer y Bart ayudan a los nativos a recuperar su poblado.

Un periodista fotografía al Pequeño Ayudante De Santa Claus jugando con una lata de Duff y el propietario de la empresa decide convertirle en la nueva mascota en sustitución de Duffman. El antiguo dueño de Santa le recupera exclusivamente para aprovechar el filón, por lo que los Simpson intentarán que el perro deje de generar beneficios para que vuelva con ellos.

Homer se queda sin carnet de conducir y descubre los placeres de dar gratos paseos mientras Marge se estresa por haberse convertido en el chófer de la familia.

Tras una nueva gamberrada, Bart y Milhouse deben dejar de verse y se apuntan a grupos juveniles rivales que compiten constantemente.

Moe salva la vida de Maggie de casualidad y encuentra una nueva razón para vivir: Ser el nuevo canguro del bebé, que también se ha encariñado del barman. Más tarde, a Homer y Marge les preocupa esta situación, ya que Moe parece haberse obsesionado con su hija.