Como cada año, tres partes dividen al episodio especial de Halloween, esta vez el de 2000:
· «Papá Fantasma» («G-G-Ghost D-D-Dad»):
Homer muere al comerse un brócoli y, en las puertas del cielo, San Pedro le dice que, para pasar, deberá volver a la Tierra como un fantasma y hacer una buena acción.
· «Los Cuentos De Miedo Pueden Hacerse Realidad» («Scary Tales Can Come True»):
Estamos en la edad media. Homer, con problemas económicos, abandona a Bart y Lisa en el bosque y allí viven varias situaciones típicas de cuentos típicos, como «Hansel y Gretel».
· «La Noche Del Delfín» («Night Of The Dolphin»):
Lisa libera al líder de los delfines del acuario, al ver que estaba sufriendo. Entonces, el líder planea un ataque contra los humanos y los delfines se apoderan de la tierra.

Debido a un problema de prefijos telefónicos, la mitad de Springfield obligada a cambiar de prefijo, se subleva y se independiza de la otra mitad, que conservaba el mismo prefijo, por considerar que en realidad se ha dividido la ciudad en ricos (los que conservan el prefijo) y pobres (los que lo cambian). Entonces se forman «Nuevo Springfield» y «Viejo Springfield» y aparecen grandes rivalidades entre las dos.

Krusty descubre que tiene una hija. Se llama Sophie y hará que Krusty se de cuenta de que, a pesar de estar tanto tiempo haciendo reír a los niños, no sabe casi nada sobre ellos.

Lisa se une a un movimiento ecologista y, para impresionar a Jesse Grass, el líder del grupo ecologista, se ofrece a comenzar a vivir en un árbol para evitar que lo talen.

Los Simpson están en bancarrota y necesitan dinero. Smithers se va a interpretar un musical sobre las muñecas Stacy Malibú y Burns se queda sólo. Burns, buscando diversión, encuentra a Homer, que necesita dinero, por lo que le contrata como bufón y le hará pasar por situaciones embarazosas contra la dignidad a cambio de dinero.

Homer se compra un ordenador y crea una página web en la que publica grandes e importantes secretos sobre diversas personas de Springfield. Cuando se revela su identidad y todos andan con cuidado para que no les oiga ningún secreto, se los empieza a inventar, acertando de casualidad con un grave secreto y siendo secuestrado por saber demasiado.

Homer necesita dinero para reparar el coche y se une a Bart para comenzar a timar a la gente.

Se produce una fuerte nevada en Springfield, pero sin embargo, Skinner se empeña en abrir el colegio ese día. Después de la clase se encuentran con que el colegio está medio sepultado bajo la nieve. Atrapado allí dentro, Skinner se encuentra con grandes problemas ante el motín de los niños. Mientras, Homer y Ned Flanders intentan rescatarles.

Los médicos descubren que la estupidez de Homer está provocada por un lápiz de cera que tiene incrustado en el cerebro. Cuando se lo quitan, su capacidad intelectual aumenta y Lisa y él se sienten más unidos que nunca. Sin embargo, Homer pronto descubrirá los inconvenientes de ser un «empollón».

Marge, al descubrir de casualidad la buena conducta y el talento pintando cuadros de uno de los reclusos de la cárcel de Springfield, decide apoyarle en la petición de libertad condicional, donde el alguacil le deja a cargo de Marge, ajena al hecho de que el recluso no es lo que aparenta.

El dueño de la tienda de comics «La Mazmorra del Androide» sufre un infarto y debe dejar la tienda durante un tiempo. Para que no se le hunda el negocio, decide no cerrar y dejar encargados a Bart y Milhouse. Mientras, el vendedor de cómics comienza a salir con la madre de Seymour Skinner, Agnes.

Homer construye una pista de tenis en el patio trasero de la casa de los Simpson y se inscribe con Marge en un torneo por parejas. Sin embargo, Marge, que ha observado que Bart juega mucho mejor que su marido, participa finalmente con su hijo. Indignado, Homer se asocia con Lisa para participar en el mismo torneo y comienzan a surgir las diferencias entre los miembros de la familia.

El Actor Secundario Bob trama uno de sus malvados planes para acabar con Krusty y de paso con Bart, después de que el payaso borrara todas las cintas con los programas en los que aparecía Bob.

Bart, Milhouse, Nelson y Ralph son contratados para formar un grupo musical, «La Panda Tope», con la intención por parte de su representante y creador, L.T. Smash, de reclutar jóvenes para la marina con mensajes subliminales ocultos en las canciones y vídeos del grupo.

Homer descubre de casualidad que la nueva empresa patrocinadora del equipo de beisbol Isótopos de Springfield, Duff, planea vender el equipo a una ciudad llamada Albuquerque. Homer informa a la prensa, pero Duff lo desmiente todo, de modo que Homer se declara en huelga de hambre hasta que Duff admita la verdad.

Llega una nueva alumna al colegio de primera de Springfield, Francine, una nueva abusona que maltrata a los estudiosos. Lisa decide investigar para averigüar el motivo que impulsa a los abusones a pegar a los empollones.

La familia Simpson gana un viaje a África y descubre que la Doctora Joan Bushwell no es tan amante de los animales como ella dice ser.

Este episodio nos cuenta las aventuras y desventuras de un día de la familia Simpson desde tres puntos de vista distintos:
En el «Día De Homer», Marge corta accidentalmente el pulgar de Homer e intentan llegar a un hospital antes de que sea demasiado tarde.
En el «Día De Lisa», Lisa construye un robot gramatical para el concurso de ciencias, pero una serie de coincidencias le dejan sin medio de transporte hasta el colegio, por lo que se las tiene que apañar para llegar a tiempo.
En el «Día De Bart», Bart va con Milhouse a una cueva donde Milhouse descubrió una gran cantidad de material pirotécnico. Debido a esto se ven involucrados en una red de material pirotécnico de contrabando y se las tendrán que ver con la policía y la mafia.

Ned Flanders descubre un cuaderno de bocetos en el que su difunta esposa Maude había diseñado un parque de atracciones religioso. Con la ayuda de los Simpson, Ned se dispone a hacer realidad el sueño de Maude.
De repente, en el parque, la estatua de Maude provoca presuntos milagros en los que la gente que se acerca a ella ven durante unos momentos su visión del cielo.

Homer sufre una rotura en el ligamento cruzado anterior de su pierna izquierda, por lo que se ve obligado a guardar reposo. Para no aburrirse, monta una guardería en su casa a la que acuden gran cantidad de niños.
Bart y Lisa se sienten desplazados porque Homer les deja de lado por los otros niños y se disponen a encontrar un remedio…

Durante un viaje en tren a Delaware, los Simpson se encuentran con un vagabundo que les contará tres historias:
· Paul Bunyan: Homer toma el papel de Paul, un gigante que vive en un pueblo de gente de estatura normal.
· Connie Appleseed: Lisa es Connie Appleseed en esta historia. Connie intenta detener la matanza de Búfalos que su familia y su pueblo están llevando a cabo.
· Tom Sawyer (Bart) y Huckelberry Finn (Nelson): Después de que Huckelberry huyera de su boda con Becky (Lisa), él y su amigo Tom Sawyer huyen de la multitud enfurecida.