Bart y Lisa convencen a Homer para que compre una piscina y Bart se rompe una pierna al ir a tirarse a ella desde su casa del árbol. Con la única diversión del telescopio de Lisa, Bart se dedica a espiar a los vecinos, cuando ve y oye algo que le hace creer que Ned Flanders ha matado a su mujer.

Llega una nueva alumna a la clase de Lisa, Allison Taylor, que es por lo menos tan buena como ella en los estudios y tocando el saxofón. A Lisa se le desarrolla un complejo de inferioridad.
Mientras, Homer recoge azúcar de un camión de transporte volcado y pretende hacer negocio vendiéndola.

Marge decide enseñar a sus hijos lo que es el romanticismo. Al día siguiente, cada uno recuerda una aventura amorosa de episodios pasados: Marge recuerda la de Jacques, Homer, la de Mindy Simmons, Lisa la de Ralph Wiggum y Bart, la de Laura Powers.

Bart y Lisa convencen a sus padres para ir a Rascapiquilandia, un parque temático sobre la serie de «Rasca Y Pica» y, por lo tanto, lleno de violencia que finalmente intenta volcarse contra los Simpson.

Birch Barlow, un presentador de un programa de radio ultraconservador, lidera un clamor popular para que El Actor Secundario Bob (A quien consideran un preso político) sea puesto en libertad. Cuando sale de la cárcel, los jefes Republicanos de Springfield deciden presentar a Bob para alcalde, consiguiendo su elección.

Como cada año, tres historias componen el especial de Halloween:
· «El Resplandor» («The Shinning»):
Burns deja a los Simpson como cuidadores de su mansión mientras esté ausente. Burns y Smithers se llevan la cerveza y cortan la antena de la tele. Homer se vuelve loco y pretende matar a su familia.
· «Tiempo Y Castigo» («Time And Punishment»):
Homer pretende arreglar la tostadora, pero lo que hace es convertirla involuntariamente en una máquina del tiempo que le hace retroceder en el tiempo. Sabiendo que el más mínimo cambio puede conducirle a un presente totalmente diferente al que conoce, Homer intenta no tocar nada, pero… no lo consigue.
· «Pesadilla En La Cafetería» («Nightmare Cafeteria»):
Skinner tiene una idea para terminar con la superpoblación de castigados y tener carne de mejor calidad para el comedor del colegio: Prepararlos como comida y servirlos al resto de los alumnos en el comedor.

Bart se enamora de la hija del reverendo Lovejoy, Jessica. Lo que Bart no sabe es que la amable Jessica se vuelve tan gamberra como él cuando están a solas.

Lisa recibe en el colegio la advertencia de que, si no se apunta a practicar ningún deporte, suspenderá gimnasia. De casualidad, Apu, que entrena a un equipo juvenil de hockey, descubre lo buena portera que es Lisa y le ficha. Lisa se convierte en la estrella del equipo y despierta celos en Bart, al ver que su hermana es tan buena en el hockey como él.

Homer es acusado de acoso sexual por Ashley Grant, la canguro que había contratado una noche para Bart y Lisa. Sin embargo, lo único que había hecho Homer es coger una gominola que se había quedado pegada al trasero de Ashley. Los medios de comunicación se disponen a convertir la vida de Homer en un infierno.

El abuelo da un remedio a Homer contra la impotencia sexual que es todo un éxito. Homer y el abuelo deciden ir vendiendo el tónico por los pueblos de los alrededores, empeorando su ya maltrecha relación.
Por otro lado, como el tónico hace que los adultos se vayan pronto a la cama, los niños intentan averiguar qué les pasa.

Homer se hace pasar por piloto para beber en un bar exclusivamente para pilotos y se le ordena pilotar un avión. Homer lo destroza y la compañía, que no quiere que la competencia se entere, regala a Homer un viaje para toda la familia al lugar donde quieran (Excepto Alaska, Hawai y esos sitios). Al ir a salir, sale al descubierto el miedo a volar de Marge.
Marge contrata a una psicóloga que intentará desvelar el motivo de su miedo.

Homer se une a la asociación secreta de los Canteros, pero, al usar el sagrado pergamino de los Canteros como servilleta, es expulsado. Durante la ceremonia de expulsión de Homer, el resto de miembros descubre un antojo de nacimiento con forma del logotipo de los Canteros que Homer tiene en su rabadilla, lo que le convierte en el líder de la asociación y le proporciona respeto y poder ante los demás Canteros.

Mientras los Simpson miran un álbum de fotos, Lisa se da cuenta de que no hay fotos de Maggie. Para explicarlo, Homer cuenta una historia que se remonta unos 9 meses antes del nacimiento de Maggie, cuando Homer era feliz trabajando en la bolera.

Mientras está castigado a ayudar a Skinner en su sueño, encontrar un astro nuevo y ponerle su nombre, Bart encuentra un cometa y los astrónomos le ponen su nombre. Poco después se descubre que el Cometa Bart caerá sobre Springfield, destruyéndola, y el pánico se apodera de la ciudad. Tras un intento fallido de destruir el cometa, todo Springfield se dirige hacia la casa de Ned Flanders, el único vecino de la ciudad con un refugio nuclear… en el que no caben todos.

Homer se apunta a la escuela de payasos de Krusty y aparece como él en diversos acontecimientos y fiestas de Springfield. Aunque le hagan descuento en cualquier tienda y todos le respeten por parecerse a Krusty, pronto se le quitarán las ganas de ser tan parecido debido a las deudas que tiene el verdadero Krusty con la mafia.

Para comprobar que, según le había dicho Lisa, el agua en el hemisferio norte gira en el sentido opuesto al de las agujas del reloj y, en el sur, al contrario, Bart hace una llamada a cobro revertido de 6 horas a Australia y es denunciado por fraude, por lo que los Simpson deberán viajar a Australia para aclarar las cosas.

Homer pierde su dinero en la bolsa y tiene que pedir prestado a Patty y Selma, quienes se aprovecharán de la situación lo máximo posible. Mientras, Bart tiene que apuntarse a clase de ballet porque es la única actividad gimnástica para la que quedan plazas en el colegio.

Para hacer más popular la ciudad, los vecinos deciden aceptar la idea de Marge de hacer un concurso de cine al que se presentarán películas caseras de los habitantes de Springfield.

Durante la Feria Renacentista de Springfield, Lisa va, casualmente, al puesto de una pitonisa que le hablará sobre su primer gran amor.

El Pequeño Ayudante de Santa Claus es padre de 25 cachorros. Los cachorros acaban convirtiéndose en un problema y los Simpson deciden deshacerse de ellos. Burns se los lleva todos, con no muy buenas intenciones.

Debido al recorte de presupuesto y del sueldo de los profesores, además de las manipulaciones de Bart para conseguir unas vacaciones extra, los profesores organizan una huelga. Sin embargo, los profesores son sustituidos por vecinos del pueblo para que los niños continúen aprendiendo hasta que todo vuelva a la normalidad.

Bart se traga el cereal metálico que va de regalo en los cereales Krusty O’s, por lo que tienen que operarle de apendicitis. Mientras está en el hospital, Lisa se encuentra en una habitación con Murphy «Encías Sangrantes», quien regala a Lisa su saxofón. Cuando Lisa vuelve a visitarle, una enfermera le informa de que ha muerto y Lisa se deprime. Dandose cuenta de que nadie conocía a su ídolo, se dispone a hacer todo lo posible para que la gente sepa quién fue.

Marge, notando que falta emoción en su vida, ingresa en el cuerpo de policía.

Los niños del pueblo vecino y rival de Springfield, Shelbyville, roban el limonero de Springfield y Bart lidera una patrulla de niños a Shelbyville para recuperarlo.

El bedel del colegio, Willie, encuentra petróleo en la propiedad del colegio, pero Burns construye una torre petrolífera inclinada y lo roba, haciendo que todos los proyectos que se iban a llevar a cabo gracias al petróleo se desvanezcan. Además, cuando sale el primer chorro de petróleo de la torre de Burns, choca contra la casa del árbol de Bart, hiriendo al Pequeño Ayudante de Santa Claus y la taberna de Moe tiene que cerrar porque los gases nocivos de la torre de Burns entran allí. Para colmo, Burns ha construido un gigantesco aparato que bloquea la luz del sol, para que los habitantes de Springfield tengan que usar electricidad durante todo el día. Después de todo esto, todo Springfield está furioso con Burns. Esa misma noche, el cacique de Springfield aparece con una herida de bala.