Cuando un vídeo de Bart y Homer peleando se hace viral, comienzan su carrera como famosos de red social. Mientras, Lisa se opone al nuevo e industrializado sistema de castigos del colegio.

Homer es degradado a supervisor de becarios, entre los que se encuentra el ambicioso millennial Mike, de 35 años, que pide a Homer que sea su mentor. Sin embargo, cuando Homer inspira a Mike para crear un negocio propio, ambos terminan perseguidos por la mafia.

Durante el festival callejero de San Castellaneta, muchos de los ciudadanos descubren que les han robado la cartera. Cuando el investigador estatal encarcela al hombre equivocado, el Jefe Wiggum se propone limpiar su nombre, encontrar al auténtico criminal y demostrar que aún es digno de ser policía.

El 30º especial de Halloween de Los Simpson incluye a una Maggie demoníaca, una misión para rescatar a Milhouse de otra dimensión, al espíritu de Homer muerto probando la talla de cuerpos nuevos y a Selma finalmente encontrando el amor en alguien inesperado… el alienígena del sótano.

Tras un viaje al parque acuático Aquatraz, Lisa se decide a liberar a los animales cautivos más peligrosos de Springfield. Mientras, Homer cumple uno de los sueños de su vida, comprar un barco, y pronto se da cuenta de que ser dueño de un barco es un asco.

Cuando Marge se da cuenta de que todo el mundo cree que es aburrida, se apunta al corte de troncos competitivo como hobby (además es realmente buena). El circuito de deportes competitivos con troncos lleva a Marge a un retiro de un mes en Portland con su entrenadora, Paula, de quien Homer sospecha que se llevará a Marge para siempre.

Los Simpson se unen a otras familias de Springfield para hacer el viaje anual de los Van Houten a Costa Rica, aunque parece obvio que no se lo pueden permitir. Mientras están allí, Homer se hace amigo de la nueva novia de Patty, Evelyn, y Lisa investiga la razón real de que los Van Houten se puedan permitir hacer este viaje todos los años.

En una edición especial de Acción de Gracias de «La Casa-Árbol del Terror», los Simpson se ven forzados a enfrentarse a varias pesadillas de Acción de Gracias, incluyendo a la primera Acción de Gracias, a un percance con una I.A. y a una peligrosa misión espacial que se complica por culpa de una salsa de arándanos viviente.

En este episodio centrado en la familia Flanders, Todd culpa a Dios por la muerte de su madre y renuncia a su fe, lo que angustia enormemente a Ned, quien le manda a vivir con los Simpson en un intento de asustarle para que vuelva a los brazos de Dios.

El Actor Secundario Bob es contratado como Papá Noel en un centro comercial. Mientras, alguien roba todos los paquetes navideños de los porches delanteros de las casas de la gente.

Homer y Marge asisten a la boda de Artie Ziff y comienzan a sentirse bastante incómodos cuando descubren que su futura esposa es idéntica a Marge. Mientras, Lisa lucha contra las implicaciones misóginas de la popularidad inmediata que consigue tras ponerse un nuevo aparato dental invisible.

El capitán de barco encuentra un tesoro que ha estado buscando durante toda su vida, pero la gente del pueblo se lo quita. Marge convence a la gente de Springfield para construir un colegio de educación CTIM con el dinero.

Homer y Marge compiten para ser el sujeto de la redacción de Lisa titulada «La persona más interesante que conozco», pero Lisa escoge al Profesor Frink. Mientras Lisa trabaja en la redacción, Frink desarrolla una criptomoneda con la que destrona al Sr. Burns como hombre más rico de Springfield. Con su nueva fama, Frink tiene problemas para saber quiénes son sus auténticos amigos, mientras que Burns trata de recuperar su trono.

Por casualidad, Bart ve una nueva película de superhéroes un mes antes de su estreno… y el mundo tiembla ante sus nuevos poderes destripa-películas. Y así nace un nuevo supervillano: ¡Spoiler Boy! ¿Podrán los heroicos ejecutivos de cine detener a Bart antes de que ceda a las tentaciones del mal definitivo?

Marge instaura un límite de tiempo de uso de aparatos con pantalla para toda la familia y todos se acostumbran fácilmente a su nuevo estilo de vida. Sin embargo, Marge se da cuenta de que la adicta es ella, no su marido o hijos.

Bart se hace amigo de Ned Flanders, lo que hace que Homer se ponga celoso y se vengue convirtiéndose en el mentor de Nelson Muntz. Después, un acto heroico de Homer hace que Bart vuelva a respetarle.

Cuando Maggie empieza a ir a la guardería, Marge decide conseguir un trabajo para pasar el tiempo y termina trabajando en un dispensario de marihuana de lujo. Entonces, Homer decide abrir su propio dispensario, que parece una tienda de drogas muy sospechosa, y pone a ambos negocios en conflicto.

Marge no deja a Maggie jugar con su nuevo amor infantil porque su madre es muy molesta, lo que hace que Maggie entre en una espiral de depresión. Mientras, el Sr. Burns encarga a Homer timar a Cletus para robarle su fortuna ganada gracias al helio.

Cuando Bode, un joven y carismático pastor, llega a la ciudad y revoluciona la iglesia, el Reverendo Lovejoy investiga su misterioso pasado.

En Michigan, el Reverendo Lovejoy descubre el motivo por el cual Bode se marchó de allí y llegó a Springfield. Cuando los parroquianos conocen su crimen, deben decidir si destierran a su nuevo pastor.

Lisa hace una nueva amiga a la que le encantan los caballos, pero entonces pasa a formar parte de un círculo de niñas ricas pijas. Mientras, Homer lleva a Marge a un crucero romántico.

Cuando el Pequeño Ayudante de Santa Claus muerde a Marge, la familia explora el trágico pasado de su perro.