En un mundo mágico medieval, la madre de Marge es transformada en una Caminante de Hielo y la única forma de que Homer pueda pagar la curación es obligar a Lisa a usar magia ilegal. Cuando el Rey descubre el plan, secuestra a Lisa y Homer debe liderar una revuelta feudal para salvarla.

Marge y Lisa transforman una triste experiencia de Lisa en una exitosa novela gráfica adaptada a una obra de Broadway, pero sus diferencias creativas y sus egos les pondrán las cosas difíciles.

Homer descubre que Maggie sabe silbar prodigiosamente y lanza su carrera de bebé famosa. Mientras, Marge impresiona a Tony el Gordo con su gusto en diseño de interiores y la contrata para adornar su burdel.

Maggie es poseída por un antiguo demonio, Lisa descubre una espeluznante/perfecta versión de su familia en un universo alternativo y Homer se canibaliza a sí mismo.

El Abuelo se pone un audífono y por fin oye lo que todo el mundo ha estado diciendo sobre él. Mientras, el Sr. Skinner descubre que su madre le ha estado ocultando el secreto definitivo.

Frustrada con el gobierno local, Marge decide presentarse a alcaldesa. Para ganar apoyo popular, empieza a convertir a Homer en el objetivo de sus chistes.

Homer y los chicos reúnen su viejo equipo de bolos para animar a Moe, solo para acabar en una feroz competición contra un equipo de arrogantes millonarios. Mientras, Lisa y Marge intentan enseñar a Bart que el dinero no lo es todo.

Mientras, en el futuro, Lisa escribe su carta de solicitud de admisión para la universidad de Harvard, recuerda cumpleaños decepcionantes de su pasado que le ayudaron a convertirse en quien es.

Cuando Bart desaparece, la ciudad organiza una partida de búsqueda para encontrarle. Cuando la mayoría de la gente pierde la esperanza, el Actor Secundario Bob engaña a Millhouse para que revele dónde se esconde Bart.

Cuando los Simpson asisten a una conferencia sobre ciencia, tecnología, ingeniería y matemáticas, Lisa se enamora de un cantante y pianista de jazz llamado Brendan. Mientras, Bart descubre que tiene madera para la química.

Temiendo que el fin del mundo podría estar cerca, el Sr. Burns encarga al profesor Frink que testee a todos los habitantes de Springfield para decidir quién es digno de ser salvado. Los resultados sacuden los cimientos de la familia Simpson.

Cuando Homer es acusado de robar un cuadro valorado en un millón de dólares, solo un detective de los 70 puede limpiar su nombre o mandarle a la cárcel. Es un imposible misterio clásico.

Homer y Marge cuentan la historia del paso de adorar su vida sin hijos a convertirse en abatidos padres.

Bart asiste a rehabilitación para bromistas cuando una broma relacionada con caretas de payaso aterroriza a la ciudad y destruye la carrera de Krusty. Un abatido Krusty prueba entonces sus posibilidades en el drama serio en una compañía de teatro regional.

En un intento de unir a la familia, Marge obliga a todos a dejar sus aparatos electrónicos y hacer una visita a la biblioteca.

Homer y Marge siguen a Moe un día que cierra el bar temprano y le descubren en una fuerte discusión con su padre. Los Simpson, tras saber que Moe fue expulsado de su familia hace años, intentan reconciliarles.

Cuando el viaje de los Simpson a Gainesville es redirigido a Nueva Orleans, Lisa se ve obligada a afrontar sus fracasos y recobrar su confianza cómo música de jazz. Mientras, Bart se siente interesado por el vudú en Luisiana y Homer se siente interesado por el bebercio.

El Abuelo confiesa algo a Homer en su lecho de muerte. Pero cuando se recupera, se da cuenta de que lo que dijo ha provocado un revuelo difícil de calmar.

Homer consigue a Flanders un trabajo en la central y pronto descubre que no hay buenas acciones sin castigo cuando Flanders empieza a insistir con compartir el coche y a exigir a Homer más esfuerzo en su trabajo. Mientras, Marge siente que su matrimonio ha perdido la chispa.

Tras recibir una abultada factura del seguro, los Simpson viajan a Dinamarca para que el Abuelo pueda aprovechar la atención sanitaria gratuita del país.

Tras ser alcanzado por un rayo y caer en coma, Bart recibe la visita de fantasmas que buscan una manera de pasar página que solo él les puede proporcionar.