Lisa sospecha cuando Homer regresa muy cambiado de una convención sobre energía nuclear, de modo que contrata los servicios de Annie, una intensa y nerviosa agente del FBI, para que le ayude a descubrir la verdad.

La secuencia de apertura del 24º especial de Halloween está firmada por Guillermo del Toro y está protagonizada por monstruos y personajes clásicos de películas de terror a través de la historia. En la primera de las tres espeluznantes historias, Homer recorre Springfield sembrando el caos en una versión rimada de un cuento popular infantil. En “Dead and Shoulders”, Bart es decapitado debido a un accidente con una cometa y su cabeza es cosida al cuerpo de Lisa, haciendo que ambos hermanos deban vivir como una sola persona. El último terrorífico cuento, “Freaks no Geeks”, presenta el circo ambulante del Sr. Burns, el circo «Burnsum and Bailey», que hace una parada en Springfield en los años 30. La trapecista Marge y el forzudo Homer son artistas en el circo, pero las cosas se tuercen cuando el monstruo de circo Moe empieza a tirarle los tejos a Marge.

Tras el funeral de un querido vecino, cuatro Springfieldianos recuerdan momentos de los que se arrepienten. Homer se arrepiente de vender sus acciones de Apple para comprar una bola de bolos; a Marge le preocupa que ella causara el temperamento rebelde de Bart; el Sr. Burns recuerda un romance que abandonó con una preciosa mujer parisina y Kent Brockman admite que le dió demasiado miedo abandonar las noticias locales para seguir a su ex-compañera Rachel Maddow a las noticias de la televisión por cable.

Marge invita a un antiguo amigo por correspondencia de Homer para despertar el espíritu «Solo-Se-Vive-Una-Vez» de su marido, animándole así a tachar tareas de su «lista de cosas por hacer» de cuando tenía 10 años. Mientras, Lisa instaura un nuevo código de honor en la Escuela Primaria de Springfield.

Homer recuerda las clases de preparación para el parto cuando se ve obligado a ayudar a una mujer a parir en un ascensor. Cuando la madre llama al niño Homer Jr., Homer desarrolla un rápido y profundo afecto hacia el niño. Mientras, Lisa es reclutada por las animadoras del equipo de fútbol americano local, los Átomos de Springfield.

Lisa hace por fin una nueva mejor amiga, Isabel Gutiérrez, aunque poco después descubre que es republicana conservadora y su oponente en la campaña a delegada de clase de segundo curso. Anderson Cooper también participa como voz invitada, interpretándose a sí mismo.

El Director Skinner promete a los estudiantes que los que mejor se comporten a partir de ahora harán una excursión en un submarino. Cuando Skinner limpia los expedientes de todos los niños, Bart cree que hasta sus indiscreciones pasadas serán olvidadas si no se mete en más líos. Mientras, Lisa intenta ayudar a un Krusty escaso de dinero a dar una vuelta a su situación sugiriéndole que venda los derechos de su programa al extranjero.

Springfield se llena de juerguistas vacacionales cuando un escape radiactivo en la central nuclear produce una nevada que cubre toda la ciudad. Cuando los turistas hacen que los precios suban de cara a las compras navideñas, Marge busca nuevos ingresos acogiendo huéspedes en casa de los Simpson.

Homer se harta de las salas de cine y Bart le enseña a descargar películas ilegalmente. Homer está encantado con este descubrimiento que le proporciona películas gratis hasta que es apresado por piratear.

El Tipo de la Tienda de Cómics se da cuenta de que su colección de cómics no significa nada si no puede compartirla con nadie. Entonces conoce a Kumiko, una mujer japonesa autora de un manga autobiográfico, y busca la ayuda de Homer para salir con ella, lo que termina felizmente para todos.

El Sr. Burns proporciona gafas de realidad aumentada a sus empleados con la idea de espiarles. A Homer le encanta la utilidad de su nuevo gadget… hasta que Marge se las prueba, lo que le hace descubrir que ella está acudiendo a un consejero matrimonial. Mientras, Bart se niega a comprar una tarjeta de San Valentín para Nelson a pesar de que ha comprado una para el resto de sus compañeros de clase y Nelson le da un ulitmátum: o le encuentra el mejor regalo de San Valentín de la historia, o será la comida del sacapuntas eléctrico de la clase.

Bart es rescatado de un enfrentamiento con los abusones de la Escuela Primaria de Springfield por Diggs, un estudiante recientemente transferido y aspirante a campeón en el campo deportivo de la cetrería. Sin embargo, Bart pronto descubre que Diggs quiere algo más que simplemente entrenar halcones: quiere llegar hasta el cielo él mismo.

En un viaje de investigación, Lisa se sorprende al descubrir que el Actor Secundario Bob es ahora el jefe de ciencias de una enorme compañía de ingeniería química, pero sus miedos se calman cuando cae enamorada de la alta estima, parecida a la suya, que Bob tiene por la alta cultura. Mientras, el intento de Marge de enseñar prácticas sexuales sanas a un grupo de adolescentes de la iglesia no termina como ella hubiera deseado.

Marge invita al abuelo y a dos octogenarios más a vivir en casa de los Simpson tras el cierre por violaciones sanitarias del Castillo del Jubilado, pero pronto se siente frustrada cuando Homer empieza a adoptar el estilo de vida de los ancianos. Mientras, en la Escuela Primaria de Springfield, Bart defiende la afinidad de Nelson por la ropa interior heredada, tras lo cual Nelson invita a bart a unirse al grupo de abusones del colegio.

Cuando la nueva cobaya de Lisa destroza el cuadro sobre el sofá de los Simpson, Marge se encapricha de un precioso cuadro en un mercadillo organizado por los Van Houten que Homer compra por 20 dólares. Pero cuando Lisa descubre que su autor fue un famoso pintor de principios del siglo XX y que su valor podría llegar a los 100.000 $, Marge y Homer se enfrentan a un dilema: compartir el dinero con los Van Houten, o quedarse con todo el dinero como «colchón» para sus hijos.

Homer es fichado como árbitro de la Copa del Mundo de fútbol cuando Lisa elogia su integridad sobre el terreno de juego en un concurso de discursos de la Escuela Primaria de Springfield. Pero cuando los Simpson viajan a Brasil, Homer verá su integridad puesta a prueba por uno de los gangsters sudamericanos más hábiles del negocio del amaño de partidos.

A Marge le preocupa que Lisa esté saliendo con alguien por debajo de sus posibilidades cuando su hija invita a casa al aspirante a comedor competitivo Lucas Bortner. Intentando solucionarlo, Marge pide a Homer que ayude a Lisa a explorar otras opciones. Mientras, Bart está entusiasmado por recibir regalos de Snake tras ayudar al convicto a escapar de un aprieto, pero cuando una traición de Milhouse acaba con Snake de nuevo en la cárcel, Bart debe tramar un plan para liberarle.

Ambientado en el futuro, Homer tiene un nuevo clon cada vez que muere. Lisa está casada con una versión zombie de Milhouse, mientras Bart afronta el acuerdo de la custodia de sus hijos con su ex-mujer, Jenda. Cada uno termina definiendo lo que el amor significa para ellos.

Bart no soporta la clase de plástica, por lo que hace un muñeco vudú de la profesora de plástica. Pero cuando su hechizo termina dejando embarazada a la profesora, se convierte en el salvador de las parejas de Springfield con problemas para concebir. Entonces, es secuestrado por la mafia para utilizar sus poderes para crear un caballo de carreras pura sangre.

Homer se despierta en un mundo en el que su familia y el resto de ciudadanos de Springfield están hechos de piezas de Lego. Homer deberá «construir» un plan que les ayude a volver a la normalidad antes de que se queden en ese mundo de bloques para siempre.

Marge desiste de buscar amistad con otras parejas cuando Homer ofende a sus nuevos y encantadores vecinos ingleses. Pero cuando Lisa dice que ella tampoco necesita amigos, Marge reconsidera su postura.

Bart se siente culpable tras ganar la carrera anual del último día de colegio con la ayuda de Nelson, que le da una paliza al líder, Milhouse. Mientras, Homer intenta recuperar los fuegos artificiales del 4 de Julio tras ser cancelados debido a recortes presupuestarios.