Los Simpson viajan a Nueva York para buscar al amor perdido de Bart, Mari Spuckler, con quien él quiere reconectar, ya que ella dejó Springfield y a su familia de paletos para reinventarse a sí misma en la Gran Manzana. Lisa y Marge tienen ganas de experimentar todo lo que la diudad ofrece, pero cuando se dan cuenta de que su presupuesto no llega para una función en Broadway, se conforman con la obra gratuita “Shakespeare En El Parque”, que no es lo que esperaban.

En el segmento de apertura de la 23ª entrega de «La Casa-Árbol Del Terror», viajamos a tiempos remotos, cuando unos Homer y Marge mayas son testigos de la predicción de que el mundo acabará en 2012. En “The Greatest Story Ever Holed”, la primera de tres espeluznantes historias, el Supercolisionador Subatómico de Springfield crea un agujero negro que aterroriza a la ciudad, tragándose todo a su paso. Después, en “UNnormal Activity”, los Simpson instalan cámaras por toda la casa cuando empiezan a pasar cosas raras por las noches y Marge descubre que todo podría tener algo que ver con un pacto maligno que hizo algunos años atrás. En la última historia, “Bart & Homer’s Excellent Adventure”, Bart viaja hasta 1974 para comprar un revalorizado cómic a su precio original, pero durante su estancia en dicho año interrumpe involuntariamente el noviazgo de Homer y Marge, haciendo que Marge termine con Artie Ziff.

Cuando el coche de Marge se rompe, ella encuentra un reemplazo perfecto para cinco ocupantes. Pero Marge pronto empezará a odiar el nuevo coche ya que, como le dice a un sobresaltado Homer, sería demasiado pequeño si quisiera tener otro bebé. Mientras, cuando Bart encuentra unos crípticos mensajes de Lisa y le sigue hasta unas reuniones secretas que tiene en las afueras después de las clases, Bart y sus amigos están dispuestos a descubrir el secreto que Lisa esconde.

El Abuelo se escapa del asilo y, cuando Homer y Marge intentan encontrarle desesperadamente, siguen algunas pistas que revelan secretos del pasado del Abuelo. Descubren que trabajó en un restaurante local con Marvin Hamlish y que se enamoró de la contante del restaurante, Rita LaFleur. Mientras, Lisa prueba suerte en el póquer online recibiendo consejos de los expertos, incluyendo a Jennifer Tilly, pero pronto se encontrará apostando con su dinero para la universidad.

Homer se sorprende al descubrir que su compañero de jugar a los bolos, Dan Gillick, es el contable de la mafia de Tony el Gordo. Cuando el gobierno atrapa finalmente a Tony, éste nombra a Dan como su sustituto temporal. Mientras, Lisa añade insectos a su dieta vegetariana tras desmayarse durante un solo de saxofón, pero empieza a cuestionar su decisión cuando los bichos empiezan a rogar clemencia en sus sueños.

Lisa intenta animar a un deprimido Homer consiguiéndole un MyPad en la subasta del colegio. Pero cuando Homer rompe la tableta mágica, vuelve a desanimarse… hasta que Ned Flanders descubre un árbol milagroso en el jardín de los Simpson cuya corteza forma la palabra “HOPE” («ESPERANZA»).

Homer quiere una imagen más joven y hippie, de modo que empieza a pasar tiempo con Terrence y Emily, sus nuevos y «molones» vecinos procedentes de Portland, Oregón. Sin embargo, Marge encuentra sus métodos parentales de moda bastante extremos y Bart se da cuenta rápidamente de que el hijo de la pareja, T-Rex, es superpretencioso.

Cuando un incendio en el asilo hace que el Abuelo se mude de vuelta con los Simpson, Homer se daña la espalda en la mudanza. Mientras «descansa» en casa, Homer se engancha al superadictivo juego de tableta “Villageville”, se despista y pierde al perro de la familia, el Pequeño Ayudante de Santa Claus. Toda la familia se enfada con Homer porque parece no importarle el perro perdido, pero el Abuelo les cuenta la historia del perro perdido de la infancia de Homer, Bongo.

Homer se une a los “Springfield Preppers”, un grupo de personas obsesionadas con la supervivencia ante una posible catástrofe cuyo líder, Lloyd, ha preparado un retiro secreto en las afueras para preparar el fin del mundo. Pero Marge recibe con escepticismo los trapicheos alarmistas del grupo.

Cuando la Escuela Primaria de Springfield es amenazada con el cierre debido a las bajas notas en un examen estándar, el destino del colegio reside en los hombros del estudiante que no hizo el examen y que ahora debe subir la media por encima del mínimo: Bart Simpson. Mientras, Homer encuentra un parkímetro en un basurero y lo sitúa por Springfield para despojar de sus monedas a los inconscientes ciudadanos.

Tras sobrevivir a un tornado, Marge y Homer buscan posibles tutores legales para los niños en caso de que algún día ocurriera lo peor. Empiezan buscando entre su familia y amigos, incluyendo al medio-hermano de Homer, Herb Powell, a quien puedan confiar a sus hijos, pero cuando Bart y Lisa se enamoran de una pareja supermolona, Mav y Portia, Marge comienza a cuestionarse las verdaderas motivaciones de los potenciales tutores.

El corazón de Bart da un nuevo vuelco cuando Mari vuelve a Springfield, pero su fracaso a la hora de prestarle la atención suficiente tensa su relación. Marge también manda a Homer a dormir a la caseta del perro.

Con la ayuda de Bart, Milhouse explora las ventajas de ser un adulto cuando un experimento capilar le deja exactamente con el mismo aspecto que su padre, Kirk. Mientras, Marge intenta desesperadamente proteger a Maggie de los peligros de la programación televisiva infantil.

La obsesión de Homer con la serie de televisión “Storage Battles” lleva a la familia a descubrir la pasada identidad del Abuelo como “Gorgeous Godfrey”, el villano más temido en la historia de la lucha profesional. Además, en su día fue reverenciado por un joven Montgomery Burns, quien ahora convence al Abuelo para volver al ring. Pero cuando Bart empieza a utilizar alguna de las antiguas tramposas tácticas de su abuelo, el Abuelo debe reconciliarse con su pasado antes de que sea demasiado tarde.

Flanders se pone celoso cuando sus tranquilones padres empiezan a preferir la compañía de Homer antes que la suya y se enfrenta a un insoportable sentimiento de culpabilidad tras dar un puñetazo en el ojo a Homer, con quien intenta reconciliarse desesperadamente. Mientras, Lisa se angustia porque la nueva profesora sustituta, la Señorita Cantwell, le hace bullying sin motivo aparente.

Bart es injustamente acusado de una broma involucrando a la banda del colegio y un montón de huevos podridos y Lisa debe defender a su hermano como abogada. Mientras, el Sr. Burns intenta cumplir el sueño de su vida de convertirse en un superhéroe, Fruit Bat Man.

Una vez más, Homer debe salvar su matrimonio cuando Marge se harta de su comportamiento. Mientras, después de ver “Un Tranvía Llamado Deseo”, Milhouse actúa como un chico malo a lo Marlon Brando para atraer a Lisa.

Homer es reclutado para ser un diácono de la iglesia por el nuevo y moderno reverendo, Elijah Hooper. Pero Bart pide a Flanders que le ayude a buscar al anterior pastor, el Reverendo Lovejoy, cuando Homer empieza a tomarse la fe un poco demasiado en serio. Mientras, Marge descubre que en la lavandería han intercambiado por error su vestido de boda con uno de los disfraces de Krusty.

Moe encuentra un nuevo aliciente en la vida cuando unos ricos y atrevidos capitalistas se interesan en su whisky casero. Mientras, el Abuelo se lesiona mientras cuida de Bart y descubre rápidamente que prefiere ser cuidado por su nieto antes que por los empleados de la residencia. Por otra parte, Lisa se opone a una «resurrección holográfica» (estilo “Tupac en Coachella”) de la leyenda del jazz «Gingivitis» Murphy y Sonny Rollins aparece para pedirle que no boicotee a la discográfica.

Marge anima a Bart a explorar su lado creativo y sus reticencias iniciales se derrumban rápidamente cuando Marge contrata a Zhenya, la preciosa hija del ruso Slava, como su nueva profesora de piano. Mientras, Homer entra en shock cuando pierde los dos pelos que quedaban en su cabeza y debe utilizar una gran variedad de accesorios para la cabeza para mantener su nueva calvicie en secreto para Marge.

Homer, Moe, Lenny y Carl ganan la lotería de Springfield con un décimo conjunto, pero cuando Carl se va a Islandia (su país de origen) con todo el dinero del premio, el resto se embarca en una aventura nórdica para recuperarlo.

Marge se confunde de página web y termina en una en la que personas casadas buscan «aventuras» extramatrimoniales. Allí conoce al encantador “Ben”, que persigue una relación con ella a través de su afición mútua por «Upton Rectory», una serie de televisión estilo «Downton Abbey».