Marge, furiosa tras descubrir que Homer permitió a Fat Tony filmar una película para adultos en su sala de estar como pago de sus deudas de juego, se va de casa, dejando a Homer sólo con los niños. Durante su viaje de autodescubrimiento, Marge se hace amiga de Caleb Thorn, un atractivo biólogo marino que intenta salvar no sólo a los manatíes, especie en peligro de extinción, sino también a Marge de un marido que parece no apreciarle.

Se traslada un cementerio al lado de la casa de los Simpson y Lisa tiene problemas para dormir en su habitación, la única de la familia desde la que se ve el siniestro lugar. Lisa acaba pasando una noche en el cementerio, pensando que así superará su miedo.

Los padres de Milhouse intentan darle una segunda oportunidad a su fallido matrimonio y Milhouse, en principio contento por la reunión, acaba dándose cuenta de que él estaba mejor cuando sus padres estaban separados y compitiendo por el amor de su hijo, por lo que él y Bart, inspirados por una serie de televisión, ponen en marcha un plan para intentar separarles de nuevo que también acaba agitando la paz del matrimonio Simpson.

Como siempre, el episodio especial de Halloween se divide en tres historias:

· «I.B. Inteligencia Bartificial» («B.I. Bartificial Intelligence»): Bart cae en un profundo coma y, ante las pocas esperanzas de recuperarle, los Simpson compran a David, un hijo/robot para reemplazarle. Sorprendentemente, Bart despierta y entra en conflicto con su sustituto, al que intentará quitar de enmedio como sea.

· «La Supervivencia De Los Más Obesos» («Survival Of The Fattest»): el Sr. Burns invita a Homer y a otros springfieldianos a un torneo de caza, pero una vez allí descubren que las presas son ellos mismos en «La World Series de homicidios», con comentarios del invitado Terry Bradshaw.

· «Me He Disfrazado Por La Cara» («I’ve Grown A Costume On Your Face»): Springfield celebra una fiesta de disfraces de Halloween a la que asiste una bruja real que convierte a todos los presentes en versiones reales de sus disfraces. La única con poder capaz de invertir el hechizo (o no) es Maggie, que estaba disfrazada de bruja.

Bart nota que su madre se siente sola y comienza a pasar más tiempo con ella. Ambos disfrutan de sus cada vez más frecuentes salidas juntos y los lazos entre ellos se estrechan, pero cuando los abusones lo descubren, se meten con Bart por mimado y éste, intentando no perder su reputación, rechaza a Marge.
Mientras, Homer se une a Moe para participar en una competición de pulsos.

Homer presta muy poca atención a un regalo del día del padre en el que Lisa había puesto mucho esfuerzo y ésta pierde la fe en su padre. Para recuperarla, el director Skinner sugiere que Homer se convierta en «la salamandra de seguridad», una mascota que se encarga de difundir mensajes sobre seguridad entre los escolares. Cuando Homer salva a los implicados en un choque múltiple provocado por Bart, se gana el favor de su hija y de la ciudad entera, que además fuerza elecciones anticipadas a las que se presenta Homer, con la ayuda de Lisa, junto a otros springfieldianos poco capacitados.

Deprimida por su falta de amigas, Marge decide unirse a un club de mujeres llamado «Alegres Tomates Rojos» y acepta prestar su ayuda para una próxima acción benéfica: robar la valiosísima colección de huevos de faberge del Sr. Burns. Mientras tanto, Lisa planea ir a un viaje escolar a Italia para el próximo verano, para lo cual debe aprender italiano. Contrata a un profesor particular que descubre en un anuncio clasificado… y que sorprendentemente resulta ser Milhouse.

Los Simpson van a Italia a recoger el nuevo coche de Burns, pero el coche se les estropea y buscan ayuda en un pequeño pueblo italiano donde son sorprendidos por un rehabilitado Actor Secundario Bob, que ha creado una familia y gobierna el pueblo como alcalde. Bob consigue, aunque por poco tiempo, que los Simpson guarden en secreto los detalles de su oscuro pasado. Tras revelarse la verdad, se inicia el enfrentamiento Terwilliger contra Simpson.

Episodio navideño dividido en tres historias:
· «The First (Annoyed Grunt) el»: El reverendo Lovejoy tiene problemas con su tren y no puede ir a la iglesia. Homer le sustituye, contando su particular versión del nacimiento de Cristo, con él mismo como José, Marge como María y Burns como el Rey Herodes.
· «I Saw Grampa Cussing Santa Claus»: Durante la 2ª Guerra Mundial, el avión del abuelo y Burns es derribado y ellos quedan atrapados en una isla. Allí, Burns derriba a disparos el trineo de Santa Claus.
· «The Nutcracker… Sweet»: Al ritmo de El Cascanueces, vemos como los springfieldianos se preparan para recibir la Navidad a su manera, incluyendo a Moe intentando suicidarse y a Homer buscando desesperadamente un regalo para Marge.

Se descubre un cartero que quedó congelado en una montaña en los años 60 y las cartas que llevaba se entregan a sus destinatarios. El abuelo recibe una carta que iba destinada a su mujer y que revela que ella tuvo una aventura amorosa con un tal Mason Fairbanks y que puede que Homer fuera fruto de dicha relación. Homer encuentra a su nuevo y mejorado padre y establece una feliz relación padre-hijo con él mientras rechaza a quien fue su padre durante 40 años.

Bart se vuelve a meter en un lío derivado de una gamberrada y Skinner le envía a un duro campamento de reeducación. Homer se ve obligado a cancelar su esperadísimo viaje a Las Vegas con Moe, Lenny, Carl y Barney por llevar a Bart al campamento, lo cual no será una tarea fácil pero sí hecha a disgusto.
Mientras, aprovechando la ausencia de los hombres de la casa, Marge y Lisa montan un mercadillo para deshacerse de las cosas inservibles de Homer y Bart que se les va de las manos cuando los clientes empiezan a comprar los medicamentos antiguos de Homer.

Bart destroza por accidente la cabaña donde vive Willie y los Simpson le acogen en su casa mientras la cabaña es reconstruida. Lisa, pensando que Willie puede vivir mejor, decide intentar hacer de él todo un caballero y le presenta como experimento en el concurso de ciencias del colegio.
Mientras, a Homer se le rompen sus últimos pantalones azules y quiere conseguir unos idénticos. Cuando descubre que la empresa que los fabricaba ha dejado de hacerlo, decide hacer de hombre-anuncio para que los pantalones azules recuperen la popularidad y la empresa vuelva a fabricarlos.

Mientras explora una cueva con su familia, Homer provoca un derrumbamiento y queda atrapado boca abajo en el techo de la cueva. Marge con Maggie y Bart van a buscar ayuda sin éxito mientras Lisa le cuenta a Homer una historia que acaba convertida en una sucesión de cuentos con algunos ciudadanos de Springfield como protagonistas y un tesoro de monedas de oro como nexo común.

Ned Flanders gana un ordenador y se lo regala a Marge, ya que él no lo iba a usar. Para devolverle el favor, Marge cuida de los hijos de Ned para que él pueda asistir a la Convención De Zurdos. Mientras Marge intenta que Rod y Todd abandonen su excesiva mojigatería habitual, Homer tiene que cuidar de Bart y Lisa. Homer lleva a los niños a un retiro de animales, pero el viaje se complica cuando Toot-Toot la mona atrapa a Bart en su jaula. Marge ve la noticia del secuestro en un avance informativo y comienza a pensar en un plan para recuperar a su hijo.

La obsesión de Homer con la tele de plasma de Lenny lleva a Marge a apuntar a su familia a un concurso en el que acaban ganando una visita a los estudios de la Fox. Allí, Homer les apunta a un programa al estilo de «Intercambio De Esposas» y se ve obligado a vivir con una mujer controladora mientras Marge se muda con un marido deprimido, Charlie, y con su perfecto hijo. Charlie se enamora rápidamente de Marge e intenta conquistarle con una canción.

Homer intenta convertir a Springfield en la casa de un nuevo equipo de fútbol americano, pero el abuelo lo fastidia todo al confundir al delegado de deportes con un ladrón, de modo que lo que iba a ser el estadio acaba siendo una plaza de toros. Tras recibir diversas amenazas por provocar esta situación, el abuelo decide ir a una clínica de suicidio asistido, pero cuando su suicidio falla en el último minuto, comienza a ver la vida con otros ojos y decide vivir sin miedo, para lo cual acaba convirtiéndose en torero.

La Central Nuclear va a ser cerrada y trasladada a la India. Homer es el encargado de entrenar a los nuevos empleados y, al verse en un puesto de importancia, se vuelve hambriento de poder. Mientras, Selma y Patty conocen a su amor de Hollywood, Richard Dean Anderson (actor que interpretó a MacGyver), y le secuestran para adorarle obsesivamente en privado.

Durante una desastrosa cena de los Simpson en El Holandés Frito, la familia intenta salvar la noche contando tres historias de aventuras en el mar. Lisa cuenta el viaje del Mayflower, Bart el motín en el Bounty y Homer la historia de un grupo de supervivientes que intenta escapar de un barco volcado.

Debido a un comentario sexista al final de un musical sobre Rasca y Pica, el Director Skinner es sustituido por Melanie Upfoot, quien decide dividir el colegio en dos colegios distintos: uno para chicos y otro para chicas. La estudiosa Lisa se siente frustrada al poco tiempo, cuando se da cuenta de que las clases de matemáticas del «colegio de chicas», impartidas por la nueva directora, son ridículas. Como no se le permite asistir a la clase de matemáticas del «colegio de chicos», donde se enseñan matemáticas «de verdad», Lisa decide infiltrarse en ella disfrazada de chico.

Mientras limpia la casa a fondo, Marge mezcla varios productos cuyos vapores hacen que se desmaye y se de un golpe en la cabeza, lo cual le produce amnesia. Pronto, Marge va recuperando la memoria sobre su familia y conocidos, pero sigue sin saber quién es Homer y decide declararse soltera. Mientras no se dé cuenta de que Homer realmente le quiere de corazón, no recordará quién es él y por qué ella también le quiere.

Después de visitar una exposición sobre la evolución de las especies, Flanders y el reverendo Lovejoy presionan a las instituciones para que colaboren en extender la teoría de la creación. Las teorías de Darwin son pronto prohibidas y Lisa acaba encontrándose con que es la única que las apoya. Tras ser descubierta impartiendo clases secretas sobre la evolución, Lisa es arrestada y contará con una ayuda inesperada para defender sus creencias ante el juez.

Cuando en la pantalla del estadio de los Isótopos aparece un apasionado beso entre Homer y Marge, el jugador Buck Mitchell pide consejos matrimoniales a la pareja. Los Simpson consiguen arreglar los problemas entre Buck y su sexy esposa cantante, Tabitha, y los Isótopos dan un giro a mejor gracias a la mejora anímica de su estrella. Todo parece ir bien para los Simpson hasta que Buck descubre a Homer dando a Tabitha un masaje de cuello tras un concierto, lo que hace que vuelvan a enfadarse y el juego de Buck vuelva a verse afectado.