Como cada episodio de Halloween, está dividido en tres historias:
· «Parca Miseria» («Reaper Madness»): Homer mata a la parca y se prueba su túnica, que hace que Homer se convierta en su sustituto.
· «Frinkenstein»: El profesor Frink gana el Premio Nobel y decide resucitar a su padre implantándole partes mecánicas para que presencie el momento. El padre de Frink vuelve, pero prefiere los órganos naturales a las máquinas, por lo que se va a la ciudad en busca de las piezas que le faltan.
· «Paren El Mundo Que Me Quiero Desmadrar» («Stop the World, I Want To Goof Off»): Bart y Milhouse consiguen un reloj para detener el tiempo, pero lo rompen y el tiempo queda permanentemente detenido. Más tarde sienten la necesidad de arreglarlo para que todo vuelva a la normalidad.

Mona J. Simpson, la madre de Homer, regresa a Springfield de incógnito, pero la policía acaba deteniéndole por su sabotaje a la fábrica de armas químicas de Burns, que realizó en los 60 junto a sus compañeros. Tras ser perdonada por el jurado, Mona intenta recuperar el tiempo perdido con Homer, pero el tirano local no parece tan dispuesto a perdonarle.

Lisa es elegida presidenta del cuerpo estudiantil después de que Martin se viera obligado a dimitir. Pronto descubrirá que el puesto que acaba de conseguir no es lo que ella esperaba, pero no está dispuesta a dejarse dominar por los los empleados del colegio.

Bart consigue más de 3.000 dólares montando una exposición en su casa del árbol y acaba empleándolos para llevar a su familia de viaje a Inglaterra. Allí alquilan un coche y una mala decisión de Homer acaba en un accidente con el carruaje de la reina Isabel II.

Homer es atacado por un oso y el vídeo del ataque sale por televisión. Homer queda como un cobarde y se convierte en el hazmerreír del pueblo, pero se dispone a redimirse construyendo un traje especial para enfrentarse al oso que le humilló.

Krusty se prepara con su padre para su tardío Bar Mitzvah y elige a Homer para sustituirle en su programa, en principio sólo para los sábados, pero Homer triunfa y se queda con el show. Krusty decide volver a la televisión retransmitiendo en directo su ceremonia.

Homer ve en la tele una versión de «Cuento De Navidad», de Charles Dickens, y se identifica con el egoista personaje principal. Entonces, decide ser tan amable como pueda y entra en rivalidad con Ned Flanders, a quien intenta vencer con un consejo de Lisa que malinterpreta.

Marge intenta fundar una asociación llamada «Las Familias Primero» para competir contra una asociación de personas sin hijos, que se queja de tener que pagar parte de los impuestos que generan los niños.

Homer intenta construir un robot para que compita en la liga «Destroza Robots» y demostrar así a su decepcionado hijo que sabe hacerlo. Como en realidad no sabe, acaba haciendo sólo una carcasa para introducirse dentro y luchar él mismo, en secreto, contra los otros robots.
Mientras, Lisa intenta superar la muerte del gato familiar, Bola De Nieve II, pero los intentos por sustituirle no harán más que empeorar las cosas.

Tras asistir a una conferencia de una reconocida escritora, Marge se decide a escribir una novela basándose en su entorno. Mientras, Homer es despedido nuevamente de la Central y acaba convirtiéndose en conductor de la ambulancia que acaba de comprar.

Bart, Lisa y Milhouse acuden con Marge a la biblioteca, donde quieren documentarse para unos trabajos para el colegio. Cuando descubren que la biblioteca ya no tiene libros, Marge se ofrece a explicarles ella misma la vida de tres personajes históricos:
– Comienza con el rey Enrique VIII (Homer) y sus problemas para engendrar un hijo varón que sea su sucesor.
– La segunda historia trata de cómo la nativa americana Sacagawea (Lisa) ayudó a Lewis y Clark (Lenny y Carl) en su expedición en busca del paso del nordeste.
– Y finaliza con la historia de la rivalidad entre Mozart (Bart) y su oponente musical (y, en esta ocasión, también hermana), una versión femenina de Salieri (Lisa).

Milhouse debe mudarse con su madre a Ciudad Capital y Bart se queda sin su mejor amigo. Entonces, Bart empieza a pasar más tiempo con Lisa y los dos hermanos acaban haciéndose grandes amigos.
Mientras, Homer se pone a mendigar, en principio para comprarle un regalo de aniversario a Marge.

Lisa descubre de casualidad lo lista que puede llegar a ser Maggie e insiste para que le hagan un test de inteligencia en una prestigiosa guardería. En la guardería quedan impresionados por el coeficiente intelectual del bebé, que resulta ser mayor que el de su hermana. Debido a esto, Lisa se siente celosa y descolocada en una familia donde al parecer ya no es la más inteligente.

Los Simpson descubren en su desván a Artie Ziff, que se ha arruinado e intenta vivir escondido allí. La familia decide aceptar a Artie en su casa hasta que levante cabeza, pero él, para solucionar sus problemas, se los carga a Homer.

Mientras Bart y Lisa van a quejarse al creador de la saga «La Guerra Del Cosmos» por su última y aburrida película, Homer y Marge descubren lo bien que se lo pueden pasar yendo de bares juntos.

Tras una nueva gamberrada, Bart es encarcelado en la prisión de menores de Springfield. Allí conoce casualmente a otra reclusa, Gina Vendetti, con quien se fuga casi sin quererlo poco después.

Llega el día de la boda de Seymour Skinner y Edna Krabappel, pero el novio comienza a tener dudas sobre su relación y la novia acaba enterándose, por lo que el enlace se cancela en el último momento. Edna comienza a salir con el tipo de la tienda de cómics mientras Skinner, ayudado por Homer, intenta recuperar a su ex-pareja.

Homer y Marge van a ir a la fiesta de cumpleaños del tío Tyron mientras los niños se quedan al cuidado del abuelo, pero en el último momento deciden cambiar de destino y disfrutar de una segunda luna de miel sin tener que preocuparse de sus hijos. Cuando Bart y Lisa se enteran, se sienten ofendidos y convencen al abuelo para ir tras ellos y chafarles los planes.

Homer se convierte en Pastel-Man, un nuevo superhéroe que se dedica a estampar tartas en la cara de las personas injustas. Cuando Lisa descubre la otra identidad de su padre, le pide que lo deje antes de que la policía acabe con él, pero Burns también le descubre y le chantajea para que sea su «pastelador» a sueldo.

Marge comenta que el primer beso de Homer fue para ella cuando estaban en el instituto, pero su marido le saca de su error al contar la historia del que fue realmente su primer beso, que ocurrió cuando él tenía 10 años.

Bart ridiculiza por accidente a la bandera de Estados Unidos. La gente y la prensa se lo toman a la tremenda y acosan a críticas a la familia Simpson por «odiar a su país».

Burns pretende controlar toda la prensa para que los medios le alaben continuamente e intentar conseguir así cambiar la opinión que la gente tiene sobre él. Lo único que se interpone entre Burns y su objetivo es el diario casero de Lisa, que se niega a venderse.