Llega una nueva alumna a la clase de Lisa: Alex Whitney. Esta nueva alumna no es como las demás, está al día en moda, perfumes, bailes, móviles… y pronto se hace con todas las chicas de la clase y las engancha a sus gustos. A todas menos a Lisa, que le sigue gustando lo mismo de siempre y se siente excluida del grupo. Mientras, Homer decide hacer negocio vendiendo grasa.

Homer se da cuenta de que, según las estadísticas de vida media, sólo le queda la mitad de su vida y se deprime porque no ha hecho nada importante. Por eso decide hacerse inventor y que haya algo por lo que la gente le recuerde.

Bart queda con Nelson para jugar con la escopeta de aire comprimido que Nelson ganó en una feria. Sin querer, Bart mata a un pájaro y decide criar él los huevos que había en el nido… unos huevos que se suponía que eran de ave.

Las tres mini-historias de este especial de Halloween son:
· «Tupé Infernal» («Hell Toupée»):
‘Serpiente’ es ejecutado en la silla eléctrica tras una nueva infracción y el doctor Nick Riviera recupera su pelo para hacerle un trasplante a Homer. El pelo le queda muy bien, pero pronto la cabellera se adueña de su voluntad y mata uno a uno a todos los testigos que el ‘Serpiente’ juró matar. El próximo de la lista es Bart…
· «El Terror De Los Dibujos Animados» («The Terror Of Tiny Toon»):
Marge quita las pilas del mando para que Bart y Lisa no puedan ver el especial de Halloween de Pica y Rasca. Sin embargo, Bart usa una barra de plutonio a modo de pila y provoca que los dos hermanos entren en un mundo animado donde Pica y Rasca pactan para quitarles de enmedio a toda costa.
· «Pañales Del Espacio» («Starship Poopers»):
Maggie sufre distintos y extraños síntomas: Su primer diente de leche es un enorme colmillo y se le caen las piernas, creciendo tentáculos en su lugar. Pronto llaman a la puerta Kang y Kodos para desvelar el misterio: Kang es el padre de Maggie.

El parapente de Homer se rompe en pleno vuelo y cae en la casa de Alec Baldwin y Kim Basinger, que viven en secreto en Springfield. Ahora, a cambio de guardar ese secreto, le dejarán a Homer ser su amigo y chico de los recados.

Homer decide averiguar lo que significa la J inicial de su segundo nombre. Le pregunta al abuelo y éste le lleva a una granja en la que Homer descubre el significado de la J en un mural pintado por su madre. Homer, conmovido, se dispone entonces a ser como su madre y vivir como un Hippie.

Lisa coge un resfriado y no va a clase durante unos dias en los que se aficiona a uno de los videojuegos de Bart. Cuando tiene que volver, recuerda que no ha leído el libro que debía leer y la señorita Hoover está poniendo un examen sobre él. Lisa, con la ayuda de Bart y Nelson, que le consiguen todas las respuestas correctas, copia a regañadientes en el examen y saca la máxima nota, lo que hace que las notas del colegio lleguen a la media nacional. Este hecho hará que el colegio reciba una subvención, pero ella no puede vivir tranquila con el remordimiento de haber copiado…

Para salvar la vida de su padre, Homer accede a donarle uno de sus riñones, pero en el último momento le entra el pánico y huye. Ahora espera poder encontrar un trabajo en un barco y olvidar su pasado.

Homer salva al alcalde Quimby y al actor Mark Hamill de un altercado durante la Feria Bimensual de Ciencia Ficción, mientras los guardaespaldas de Quimby pierden el tiempo. Por eso, el alcalde decide que su nuevo guardaespaldas sea Homer.

Ned Flanders se da cuenta de que en sus 60 años de vida apenas se ha divertido de verdad. Entonces decide pedirle consejos a Homer para pasarlo bien. Homer, en uno de sus arranques de locura, se lleva a Ned a Las Vegas, donde, cegados por una enorme borrachera, se casan con unas camareras.

Los Isótopos ganan la liga de béisbol y Homer, Lenny, Carl y Barney se van a celebrarlo a lo bestia, causando diversos destrozos en la ciudad. La policía cree que estos destrozos han sido ocasionados por niños y el jefe Wiggum declara el toque de queda: Ningún niño podrá salir a la calle de noche. Sin embargo, los niños no se rinden…

Mientras espera a que le arreglan el coche, Homer conoce a Wally Kogen, un agente de viajes que le propone un negocio: si Homer es capaz de llenar un autobús para la final de la Superbowl, podrá ir gratis al partido.
Mientras, Marge y Lisa se aburren solas en casa.

Fastidiado porque un torpe personaje de una serie televisiva se llama exactamente igual que él, Homer decide cambiarse el nombre por el de Max Power, un nombre que pronto le proporcionará grandes beneficios…

Manjula se enfada con Apu por su exagerado horario en el Badulaque. Quedan 7 días para San Valentín y Apu decide compensar a su mujer haciéndole un regalo cada día, lo que hace quedar mal al resto de maridos, quienes deciden terminar con los planes de Apu.

Homer se compra un coche todoterreno, pero, al darse cuenta de que es para mujeres, se lo da a Marge, que descubre con éste coche lo que es capaz de hacer sentada al volante…

Homer estropea la Declaración de Derechos en la Exposición Itinerante del Smithsonian y se ve obligado a dejar que el patrocinador de la exposición, una empresa de teléfonos móviles llamada Omnitouch, instale una gigantesca antena de comunicaciones en casa de los Simpson. Homer elige la habitación de Lisa para todos los aparatos y mecanismos para hacer funcionar la antena y ella se enfada con su padre. En el mutuo intento por restaurar la maltrecha relación padre-hija, ambos acaban metidos en tanques de suspensión sensorial en una tienda New Age y allí, Lisa verá la situación con otros ojos.

Homer reta a un camionero llamado Red Barcklay a ver quién de los dos se come antes una pieza gigantesca de carne. Gana Red, pero muere poco después por intoxicación cárnica. Homer decide hacer que el camión de Red llegue a su destino a tiempo conduciéndolo él mismo acompañado por Bart.

Mientras el reverendo Lovejoy lee la Biblia desde el principio durante un buen rato, los Simpson empiezan a dormirse, soñando con temas bíblicos. Comenzamos con Homer y Marge como Adán y Eva, seguimos con Milhouse como Moisés (asesorado por Lisa) y terminamos con Bart como el Rey David, que debe enfrentarse a Goliat 2.

En un ataque de rabia al no conseguir montar una barbacoa, Homer crea (sin saberlo) una escultura de arte moderno. La propietaria de una galería de arte, Astrid Weller, lleva la «obra» de Homer a su galería y es comprada por Burns. Homer se hace famoso y Marge, que siempre ha intentado destacar en temas artísticos, se siente frustrada ante el éxito que Homer consigue de casualidad.

El Comité Olímpico Internacional decide hacer las olimpiadas en Springfield, pero Bart hace un número ofensivo en una visita de los máximos responsables del comité y hace que se lo piensen mejor. Como castigo, Skinner envía a cada alumno a un sitio diferente a trabajar de voluntario y a Bart le toca en el asilo, un lugar que al principio le horroriza.

Cuando Burns se da cuenta de que la gente no le considera carismático sino un viejo ogro, decide capturar al monstruo del lago Ness para ofrecerselo a la gente de la ciudad y hacerse más popular y querido.

Lisa escribe una carta de protesta al periódico Springfield Shopper para quejarse contra el concurso de la KBBL titulado «¿Cuán bajo está dispuesto a caer?». Los miembros de la Sociedad Mensa, una asociación con miembros de alto nivel intelectual, admiten a Lisa como socia al leer la carta, la cual consideran acertada en todos los aspectos.

El ‘Serpiente’ roba a Homer todos los ahorros de los Simpson para sus vacaciones y se ven obligados a asistir a un discurso sobre ahorro. Siguiendo los consejos que allí se expusieron, esperan en el aeropuerto a que alguien cancele 4 billetes para poder comprarlos más baratos. Quedan libres 4 plazas para Tokio (Japón) y los Simpson viajan rumbo al país asiático.