Cuando Bart y Milhouse hacen una gamberrada en la Escuela Primaria, Milhouse se lleva la culpa y, negándose a desvelar que fue Bart quien lo planeó todo, es expulsado del colegio. Homer lleva a Bart a visitar al Abuelo al asilo y pronto se queda prendado de una encantadora voluntaria de 11 años llamada Jenny. Intentando impresionar a Jenny, Bart se convierte en una buena persona, dejando de lado su pasado y a Milhouse con él. Cuando Milhouse lo descubre todo, se siente traicionado por su mejor amigo, a quien protegió en tiempos menos felices. Mientras, Lisa hace un trabajo sobre cómo será Springfield dentro de 50 años y se deprime mucho con su lúgubre predicción. Preocupada, Marge lleva a Lisa a un psiquiatra que le diagnostica una Obsesión por el Medio Ambiente y le receta un antidepresivo para curar su blues ecológico.
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